在朋友松崎鹤雄的安排下，长尾甲如期担任了商务印书馆编译室主任。

长尾甲学富五车多才多艺，写字画画时都用印章，可他对篆刻并不在行。某次罗振玉去日本，途经上海候船时被朋友邀请至六三花园演讲。这次罗振玉没有作甲骨文研究的专题报告，而是选择了相对通俗的中国金石篆刻艺术作主题。罗振玉从秦汉玺印谈到明清篆刻，又列举了当代名家如徐三庚、黄牧甫、赵叔孺和吴昌硕。他向在座的中日朋友建议，如若喜欢篆刻，这四家的作品是可以收藏的。人与人的交往讲究一个缘分。那次的招待酒会也在六三花园举行，长尾甲上前敬酒，殊料罗振玉也知道他的大名。

长尾甲 对联书法

罗振玉如旋风一般，在上海刮了几天就去了日本。而长尾甲还如往日般去商务印书馆上班，去老城隍庙周边的古董店淘字画古董，得闲便与三五好友去六三花园聚会。

六三花园是日本名士白石六三郎在上海建造的最大的日本私人花园，是一家高级会所，其日本料理名闻海上。

长尾甲对篆刻产生兴趣是在吴昌硕迁居上海以后。当长尾甲伏案编纂教科书或徜徉于上海的古董店旧书摊时，吴昌硕尚在为生计而在苏州与上海两地奔走。

自吴昌硕于1912年定居上海，特别是1913年乔迁闸北北山西路吉庆里后，王一亭就时常邀请吴昌硕到附近的六三园休闲小酌或品茗听曲。此时的缶翁虽已入耄耋之年，但他一直保持着鲜活的生活情趣，特别是对六三园雅洁明丽的环境很喜爱，从而成了花园的常客。主人六三郎还特邀缶翁撰写了《六三园记》，勒石刻碑竖于园中，为六三园增添了一道亮丽的人文景观。

吴昌硕能够结缘六三园，皆出于王一亭的引荐。经王一亭策划，六三郎在六三园的剪淞楼上举办了《吴昌硕书画篆刻展》。

长尾甲是随松崎鹤雄去六三花园参观吴昌硕书画展的。当他对一幅《墨梅图》观赏许久，贴上红签表示认购时，松崎鹤雄在边上悄声问想认识吴先生否。长尾甲说想的，松崎鹤雄于是引他朝曲径通幽的内庭走去。茶桌边坐着一位慈眉善目的老者，正是长尾甲在照片上看熟了的吴昌硕。松崎鹤雄是认识吴先生的，他俯身作了介绍并说了贴红买画事。吴昌硕站起身与长尾甲握手，笑着说那画尺幅太小，先生喜欢的话改日画幅大的。虽然是第一次见面，可长尾甲没感到陌生。他们谈书法绘画篆刻，或许谈到了诗歌，时年51岁的长尾甲竟产生艺术创作的冲动。他看见窗边的画案上文房四宝一应俱全，于是抓住一个谈话的点，起身说晚辈献丑了。长尾甲是一位苏东坡迷，他当然知道“胸有成竹”的典故。只见他磨墨濡笔抻纸，待气沉丹田，然后挥毫作画。长尾甲画了一幅《竹石图》。画面上是墨色浓淡相间的四、五根竹竿，取斜势向左上拔起，枝端缀满萧萧翠叶，似在婆娑摇曳。画面右下，有拳石二块，横卧竹间，色泽苍凉，墨趣盎然。吴昌硕看了微笑不语。当长尾甲以行书在右上角题款“露枝风叶倚高秋，谷口凝寒云不流。愿得结邻千亩竹，毕生长啸傲封候”后，吴昌硕这才鼓起掌来。当得知长尾甲并非职业书画家后，老先生对他的好感度迅速飙升。

后来的事实证明，初次见面长尾甲即以诗获得吴昌硕的激赏，此后也以诗维系着感情纽带。巧还巧在吴昌硕虽然住在闸北，但与长尾甲居住在虹口的寓所相距并不远。长尾甲与吴昌硕结邻三年多，一起数典谈诗，是与吴昌硕交游最长、私交最深的一位日本汉学家。吴昌硕以为长尾甲的诗风得晋唐之韵，书法在钟王之间，其人其诗皆瘦劲如鹤非凡鸟。

长尾甲留名中国篆刻史的机会悄然降临。

光绪三十年（1904年），丁辅之、叶为铭、王福庵等几位朋友相聚于西湖孤山之人倚楼消度长夏。大家在研讨印学的过程中，想到把各自收藏的古今印章汇集成谱，俾便取资借鉴。丁辅之首先提出创设印社之倡议，在场者都就好。

从光绪三十年（公元1904年）夏开始筹备至民国二年（公元1913年）西泠印社初具规模，叶品三、丁辅之、吴石潜、王福庵等人足足花费了十年时间。经集体讨论，大家公推艺坛领袖吴昌硕为首任社长。吴昌硕深感责任重大，沐手焚香后以石鼓文书体撰写了《西泠印社记》。1913年重阳节，西泠印社正式成立，各地金石学者纷纷参加。此前杭州和上海往来靠航船，1909年沪杭铁路通车后，两地的交往方便许多。创社四君子之一的吴隐安排行程时吴昌硕问能否多带几位朋友去，吴隐说缶翁的朋友就是大家的朋友，朋友多多益善。吴昌硕于是召来长尾甲，跟他说杭州那边的事，问他愿不愿意随他去出席西泠印社的成立仪式和首次印友的重阳雅聚。长尾甲去过杭州也知道西泠印社的事。他当即表示愿意去，又问要作些什么准备。吴昌硕幽默地说他是扶桑名士，重阳雅聚写字作画是推不脱的，自己用的印章一定要带上。

吴昌硕从上海出发时如率领着旅行团一般。吴隐安排小轿车将缶翁从闸北的家里接到南火车站，一帮印苑艺友也陆续抵达，篆刻家们几乎坐满了一节车厢。到了杭州自有叶为铭、丁辅之、王福庵等迎接，老朋友们见面有鞠躬作揖的，有握手拥抱的，用古今中外合璧的礼仪宣泄了重逢的愉悦，大家才乘车前往西湖边上的孤山。吴昌硕精神矍烁，出席了西泠印社的成立仪式，享受了全体社员礼拜式的掌声。吴昌硕为印社撰一长联云：“印讵无源？读书坐风雨晦明，数布衣曾开浙派；社何敢长？识字仅鼎彝瓴甓，一耕夫来自田间。”

仪式结束，大家在丁辅之的引导下观览西泠印社园林和远近的湖光山色。至鸿雪径起首处，吴昌硕见清泉流淌，问活泉何来，有无称谓。丁辅之回答春季疏浚时所得，可名印泉。吴昌硕见左侧岩壁空白，提议书刻“印泉”于上。他转首问有谁愿意献艺，大家跃跃欲试又有些期期艾艾。吴昌硕于是请长尾甲书写，说他是日本友人，出席今日的盛典也应留下点雪泥鸿爪的。长尾甲微笑着点头，上前打量了岩壁，爬上抬来的架子，取一支大笔醮了墨汁，以稍带点篆书的笔意写就“印泉”两个隶书。长尾甲换支小点的笔落款后，众人热烈鼓掌。

长尾甲所书“印泉”两字被后世艺术史家评为结体宽博，端庄浑厚，洵属佳作。《西泠印社志稿》中收有王毓岱所撰《印泉记》，文为：“予既为西泠印社作《石交亭记》，叶君（叶为铭）又谓亭之外尚有印泉在焉。是泉也，疏浚于癸丑之岁，其上刻日本长尾甲所题‘印泉’二字。予谓扶桑名士远历重洋，渡东瀛而客西泠，既题字而留纪念，又以此泉归美于印人。抑若此泉非印莫名者，惟社外人莫能争是泉，而诸社友即可鉴泉以订白水之盟。同人于摩挲金石之余，因得以论茗品泉，共涤烦襟，心心相印。尝泉味之清冽，淄渑无可相混，其所嗜亦不致派别流分。”

印社成立后的次年即1914年，第一次世界大战爆发，长尾甲归国。吴昌硕作山水、墨梅送别。长尾甲归国后，两人书信仍往复不绝。1916年，吴昌硕曾多次寄书东瀛，回忆当年两人同游六三园时身处阳春烟景，在樱花树下趺坐吟啸……还说自长尾甲还国后，自己的诗兴也为之一沮。相别年余，自己的精神也益形衰落。希望能在次年春天发豪兴作东瀛游，与长尾甲谈艺三昼夜，才是自己垂老之年的快乐境界。

长尾甲在日本出版的《缶庐墨戏》中有一序，文为：“顾予之客淞滨也，与先生望衡而居。谬承忘年之谊，日夕过从，谈艺论文。别己九年，远阻海云，梦思劳劳而不得晤言一室。诗筒往来，聊以慰渴想而己。”

1927年，缶翁刚过世不久，长尾甲又辑成《缶庐遗墨集》出版，其序曰：“高岛屋美术部汇聚遗墨，以展观之，借致追悼之意。影印成册，属予序之。呜呼，予岂忍下笔乎哉。顾甲寅岁予与先生话别淞滨，先生怀送别诗来，执予手云‘君远去矣，仆既老矣，恐不可再见矣’，言未毕而双泪并下。予亦掩面歔欷。每鱼雁往来，辄约重晤。今也则亡，掷笔黯然。”

长尾甲返日本后居东京，以讲学、著述及书画为生。多与文人交往，诗文如偶社、景社；书法如平安书道会、泰东书道院；画如日本南画院、日本美术协会等。长尾甲在日本曾多次模仿西泠印社每年春秋雅集之例，召集文人墨客雅聚酬唱，其诗书画印熔于一炉的名士作派远播域外。

长尾甲于昭和17年（1942年）病故，享年79岁。遗著有《古今诗变》、《传学本论》、《何远楼诗稿》、《中国书画话》等多种。