二十世纪三四十年代，吴湖帆以其出神入化、游刃有余的笔墨功夫，成为海上画坛的领军人物。他的梅景书屋则为江浙一带影响最大的艺术沙龙，当时著名的书画、词曲、博古、棋弈的时贤雅士都曾出入其中。

吴湖帆以其雅逸灵秀、清丽缜密的画风自开面目，称誉画坛。《云表奇峰》是吴湖帆的成名作，也是代表作，它首次发表在1936年的《美术生活》杂志。此画主体簇立群峰，远山一抹直入云中，山谷间弥漫着白雾，成片的松杉覆盖着中景的山体，楼阁掩映在丛翠之中，近景溪流淙淙，远景氤氲……整个画面极尽丘壑之美。在画法上，可以看出吴湖帆对传统山水画“南北宗”和青绿水墨的兼收并蓄，已经摆脱了流派的束缚，从而形成了自己的笔墨风格。

吴湖帆 人物画

吴湖帆的青绿山水画设色堪称一绝，不但清而厚，而且色彩极为丰富，其线条飘逸洒脱，正所谓含刚健于婀娜之中。因而吴湖帆开拓了前人未有之境，成为中国绘画史上旷古惊世的绝唱。

吴湖帆工山水，亦擅松、竹、芙蕖。初从清初“四王”入手，继习明末董其昌，后深受宋代董源、巨然、郭熙等大家影响，用笔渐趋凝重。当吴湖帆作画时，先用一枝大笔洒水纸上，稍干后再用普通毛笔着淡墨略加渲染。一经装裱，其画作观之似云岚出岫，妙境不可仿佛。

色彩的运用是吴湖帆绘画的一大特色，尤其是他的山水画，如《峒关蒲雪》、《秋岭横云》、《渔浦桃花》等，皆鲜丽明亮，极富装饰感。这是他对用色穷根溯源、反复探究的结果。唐宋两朝是青绿山水画的高峰时期，除壁画外，《江帆楼阁图》、《千里江山图》、《万松金阙图》等皆为青绿山水中的不朽名作。元代赵孟頫，明代文徵明、仇英、董其昌，清代王鉴等尚能继承青绿山水的发展，但总的来讲，元代之后，水墨浅绛成为主流，青绿则是每况愈下了。吴湖帆年轻时曾发现赵伯驹的青绿山水设色有七层之多，这对他的山水画设色不无启发。吴湖帆在此基础上做了进一步的探索。他的山水设色远远超过了石绿、石青、泥金之类，几乎尝试运用所有的国画颜料……

郑逸梅在《吴湖帆小传》中写道：“君初事铁笔，仿让之（吴熙载）、牧甫（黄士陵），粹然正宗。书法欧楷及大篆，转为瘦金，具萧衍所称插花舞女援镜笑春之妙。厥后摹米南宫，遒秀恣发，尽海岳之能事。为擘窠大字，则天骨开张，气势磅礴。笔冢墨池，固非一朝一夕之功候也。画则挥洒任意，入化造微。红莲翠竹，如宛洛少年，风流自赏。山水或叠嶂崇峦，而不觉其滞重；或遥岑荒沚，而不觉其寥简。烟云缥渺虚实，均饶笔墨托兴。作金碧楼台，错采镂华，极其缜丽，却一洗俗氛市气，而别含古趣。兼作人物，容态衣冠，俨然入古。偶临内府走兽，虬髯胡儿控一骥足，雄迈超越，比诸韩斡之照夜白与玉花骢，毋多让焉。时张大千画名驰大江南北，与君邂逅海上，切劘之馀，乃自叹弗如。人益重君艺事之高，而益推大千之虚怀若谷，为难得也。”

吴湖帆为西泠印社早期社员。出版有《梅景书屋画集》、《梅景画集》、《吴氏书画集》、《吴湖帆画辑》、《吴湖帆画集》等多种。