对于学习绘画，董其昌主张绘画创作应从学习古人的作品入手，最终化古为我。他的水墨山水名重于世，设色山水也别具一格。《仿古山水八开》皆为仿唐及宋元诸家如杨昇、惠崇、李公麟、倪瓒等的小幅册页。每幅画虽然以“仿”字冠名，其实画面却不尽然，因为每幅都有自出新意之处。这是董其昌取诸家笔墨之长，再运用自身的学养识见，加以变化而直抒胸臆的不凡魅力，“集齐大成，自出机杼”，这是后世众多摹古画家始终无法企及。

董其昌的巨大影响还在于他的画论，他以禅宗喻画，把绘画也分为了“南北宗”，建构了以南宗文人山水画为绘画最高境界的理想模式，颇有崇“南”贬“北”的倾向。董其昌掌握了话语权，他的理论不仅在当时，也在后世产生了深远的影响。

董其昌对文人山水画还有一个重要贡献，就是把中国画的笔墨语言从绘画的综合因素中突出出来，笔墨不再仅仅作为表现图像的手段，而是成为绘画表现的重要目的。笔墨的精妙与趣味渐渐成为画面的中心，由此建立起具有抽象形式美感的画面结构。

《潇湘白云图》，图仿米芾笔意，以墨韵幽雅；意境深邃取胜。用略为夸张的笔法去捕捉流动的大气，描绘多变莫测的云烟雨，使得绮丽多姿的山水更富有直观表现的色彩。

《荆溪招隐图》，山水清丽，恬静安然，一派文人隐居意象。线条和墨色的效果在这里是平面的，从右向左看时，山体连绵，但场景又没有固定的视点。