戴望舒的初恋是著名作家施蛰存的妹妹施绛年，他的名作《雨巷》的原型就是她。戴望舒送诗给施，哪知对方根本看不上他，为了得到这份爱情，戴望舒以跳楼相要挟，施绛年才勉强答应，于1931年举行了订婚仪式。紧接着，施绛年提出要他出国留学获取学位后，才同意完婚。于是，次年10月，戴望舒远赴法国留学，一去就是三四年。1935年春天，戴望舒回国，哪知此时的施绛年早已爱上了一个茶叶店老板，作为好友的施蛰存也无法硬性叫妹妹就范。戴望舒只得登报解除婚约，结束了他长达8年之久的苦恋。

和施绛年解除婚约后，作家穆时英热心地向戴望舒介绍自己的妹妹穆丽娟。穆丽娟是位端庄秀丽的女人，年方16岁，比戴望舒小12岁，她十分仰慕戴望舒的才华，很快就走入了婚姻的殿堂。如同所有的新婚夫妇一样，在最初的一段时日内，这对新人沐浴在爱的暖流里。然而好景不长，日军侵占上海，他们举家搬迁到香港后，戴望舒埋头于读书写作，忙于编辑《星座》副刊、《顶点》诗刊、《中国作家》（外文版），很少顾及妻子。日常生活中，戴望舒总把穆丽娟看成“小孩子”，家中诸事自己做主，缺少平等协商的气氛。更让穆丽娟不能容忍的是，戴望舒还写诗怀念和施绛年的昔日恋情，直把一颗原本爱着他的心降到了冰点。1940年穆丽娟向戴望舒提出协议离婚，戴望舒眼见苦口婆心竭力劝阻无望，竟服毒自杀，幸被友人所救，但也未能挽回穆丽娟离婚的决心。

戴望舒在香港大同图书印务局做编辑时，有好心人牵线搭桥，结识了小他21岁的杨静，重新燃起了生活信心。他们于1943年5月结婚，婚后杨静为戴望舒生了两个女儿咏絮、咏树。戴望舒曾一度偕夫人回到上海，在上海师专教书，继续从事翻译、写作，后因支持学生爱国民主运动遭国民党当局通缉，不得已于1948年5月返港。杨静是位青春貌美、活泼任性的姑娘，而戴望舒则沉稳忧郁，渐入中年，彼此难以真正沟通，经常为一些琐事吵吵闹闹，安宁与幸福终究难得持久维系。1948年末，杨静另寻新欢，戴望舒忍辱哀求无果，依然以离婚告终。这一回的离异几乎要了他的命，他一再摇头说：“死了，这一次死定了！”

1950年，年仅45岁的戴望舒抑郁成疾，抛下两个年幼的女儿，撒手人寰。