台北故宫博物院展出院藏唐寅与其师友作品共七十(组)件，依主题规划为“诗画山水”、“仕女人物”、“花卉竹石”、“书法艺术”等四个单元，呈现其多样化的风格特色，借以彰显唐寅的书画艺术源流与成就。

　　唐寅的山水画继承院体与文人画传统，综合宋代李唐、马远、夏圭及元代王蒙诸大家，绘事师承沈周、周臣。传世画作多题自作诗文，结合诗画，以抒发放逸不羁的心绪。署款仅写姓名与郡县、乡里，多无年月。题材包括渔隐、行旅、听泉、观瀑、赏秋、田家农事等，勾勒出“吴门”文人画家的理想生活环境。

　　唐寅山水画发展大致分成三个阶段。第一阶段为摹仿期，早期细笔山水深受沈周、文徵明的影响，参以元人笔墨，具有文人画韵，如《对竹图》、《双松飞瀑图》。第二阶段为转化期，师事周臣，尽得其法，又泛学刘松年、李唐、马远、夏圭等南宋院体画风，博取诸家之长，行笔秀润洒脱，设色典雅秀润，作品有粗、细两种风格，以《山水卷》、《江南农事图》、《花溪渔隐图》、《守耕图》、《函关雪霁》、《金阊别意图》为代表。第三阶段是成熟期，构图雄伟巧妙，斧劈、披麻线条潇洒灵活，用墨干湿浓淡明暗变化具有立体感，以《山路松声图》、《溪山渔隐》最具代表性。五十岁以后，多绘江南水乡景色，取景简约，画面开朗清旷，《采莲图》、《秋山》、《震泽烟树》皆属此期佳作。

　　唐寅奇颖天授，人物画风格多变，取材广泛，多以历史故事、高士、仕女为主题。内容描绘文士雅逸闲适的生活情调，也对青楼名妓轶事多所着墨，更援引文学典故，借由失欢怨妇隐喻遭明主见弃的文人，以美人情思自况抒情。

　　据传世画作，唐寅人物画的演变，经历早、中、晚三个时期。三十岁前的笔下人物，多属衬托山水的点景人物，与沈周风格相近似。三十至四十一岁之间，结识杜堇，并受业于周臣，深受启发，人物成为画面表现主题，形神俱善，《陶谷赠词图》为此精进期的杰作。四十二岁以后，兼采诸家之长，形成自己的面貌，为其人物画的成熟期，不论白描写意、重彩工笔皆臻巅峰。人物线条或细劲流丽，或作方折顿挫，情态与神韵无不精妙，《班姬团扇图》、《仿唐人仕女》、《西洲话旧图》与《高士图》皆为此期的经典名作。

　　文人花鸟画经历宋元时期的发展，在明代中期的苏州画坛，随着题材的开拓与笔墨形式的转变，体现不同的审美情趣。唐寅以擅长写意花卉、竹石著称，风格远法宋、元，近师沈周，其墨韵明净，笔法洒脱，又与沈周的雄浑简练、文徵明的精巧温润有别。

　　唐寅传世的花卉、竹石作品不多，画面多以没骨写意描绘折枝花竹，呈现如特写镜头下的近距离形态，经营自然之势，饶有韵味。不论清雅润厚如《杏花》，以花卉的季节性隐喻时事，或气韵酣畅如《墨竹》、《野芳介石》，以比兴寄托手法，言志抒情，将胸中郁结之气，转化为图像，旨趣尽在点画之外。

　　唐寅书法博取众善，不同时期皆有代表之作。早期字体瘦硬方整，有欧体面貌，如院藏明邹衡《绿香泉图》卷后的唐寅诗跋；而《对竹图》卷后的题诗在用笔和结体上则与文徵明相近。此时的书学背景与他和当时吴中友人如祝允明、文徵明、张灵的交游往来应不无关系。后唐寅行书类作品增多，受李邕、颜真卿、赵孟頫影响颇巨；内容多为自撰诗文，也是他树立个人风格面貌、最具代表性的书体。晚年书法点画精准，线条遒劲有力，结字左倾，在运笔使转上，轻、重、缓、急律动分明。