阿黛拉·赛佩德和住在格林伍德大道上奥巴马家所在街区的许多人一样，在奥巴马当选总统或参议员、或当选任何公职之前就见过他。“对我来说，他马上就要卸任，那才是很糟糕的事情。在某种意义上，这八年对芝加哥非常好。我觉得不管怎么说，我们得到了好处。但我知道，所有好的事情总是要结束的。”

“我想我有点伤心，”海德公园美发沙龙的理发师安东尼奥·科伊说，奥巴马曾来店里理发，他坐过的一把普通黑色椅子现已保存在玻璃罩下。不久前，身穿莱卡紧身衣的一群骑自行车者曾从小店的门厅里端详过这个椅子。每个周六，店里都有男子排队等待理“奥巴马发型”，这种发型仍很受欢迎，花24美元(约合166元)能得到一个让头两边和后脑勺的头发得到专业修剪的理发。

报道称，很久以前，《纽约客》的一位作家曾称芝加哥为“第二城市”，对于这个没有忘记那个称呼的地方来说，芝加哥看到了自己的地位在东西海岸的眼里与奥巴马的地位一起上升。芝加哥人被任命到华盛顿的重要职位上，其中许多人与第一家庭一样来自南区，而不是富裕的、有更多白人的北区。

在奥巴马八年任期内的某些时刻，芝加哥的声音似乎无处不在。

许多人回忆起2012年奥巴马再次当选总统后出现在麦克米克会展中心的那个沸腾的夜晚，现在看来，那是本周二晚的另一端。其他人则描述了他们2008年在格兰特公园庆祝奥巴马获胜的感受，奥巴马在那个以芝加哥光彩夺目的天际线为背景的城市湖滨前院里，在成千上万人面前作了演讲。

报道说，奥巴马老家的许多居民认为，他们可能永远不会回到格林伍德大道的房子。他正在芝加哥盖自己的总统图书馆。不少人说，不回来也没问题。

“不，他不会回来了，他也不该回来。他不管去哪儿都会被人认出来，”53岁的校车司机斯蒂芬妮·克鲁斯(Stephanie Crouse)说，她正在海德公园的Valois自助餐厅用一个托盘吃着午饭，奥巴马曾经常光顾这家餐厅。

“就像是你的孩子，”她补充说。“他做完了他的事情。他做了他能够做的。你现在要送他毕业，让他到更好的地方得到更好的东西。”